붕소로 이뤄진 포도송이 같은 뭉치화합물은 화학적으로 안전하고 생체 내에서 분해되지 않으며 독성이 낮고, 중성자 흡수 능력이 크다. 대표적 뭉치화합물인 카보레인은 화학적, 생물학적, 열적으로 안전하며 독성이 낮은 특징을 지녀 의약, 재료화학, 등 많이 이용된다. 중성자로 암세포를 죽이는 방사선치료인 붕소 중성자 포획치료에도 사용된다. 

특히 20면체 구조인 카보레인의 12개 꼭지점에 탄소·헤테로고리와 같은 치환체를 선택적으로 도입하는 연구가 활발하다. 지금까지는 사슬 형태나 간단한 치환체들이 주로 도입됐으나 고리 형태나 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입하는 방법은 합성이 어려웠다. 공액계 파이 전자계란 유기 화합물에서 이중결합과 단일결합이 번갈아 가며 나타나는 상태를 의미한다.

연구팀은 이리듐 촉매를 사용해 카보레인 뭉치화합물 4번 위치에 선택적으로 5각 고리와 공액계 파이 전자계의 도입 방법을 개발했다.

개발한 반응은 카보레인 뭉치화합물의 4번 붕소-수소 결합을 선택적으로 활성화했다. 또한 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 선택적으로 도입해 이를 연속반응으로 수행, 신규 뭉치화합물을 합성했다는 점에서 의미가 있다.

지금까지 합성이 불가능했던 카보레인 골격에 5각 고리와 공액계 파이 전자계를 선택적 도입이 가능해져 향후 의약·재료화학·붕소 중성자 포획치료 등에 응용될 수 있을 것으로 기대된다.

과기부와 한국연구재단 리더연구지원사업 지원으로 수행된 이번 연구성과는 화학분야 국제학술지 '미국화학회지 (Journal of the American Chemical Society)'에 지난 3일 게재됐다.